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联苯菊酯(Bifenthrin)商品名为:毕芬宁、虫蜡灵、天王星等。属拟除虫菊酯类杀虫剂。
其主要防治对象有: 谷类作物、棉花、果树、葡萄、 观赏植 物和蔬菜上的鞘翅目、双翅目、半翅目、同翅目、鳞翅目和直翅目害虫,也可防治某些卫生害虫。
联苯菊酯是由FMC在1978年开发的新型拟除虫菊类农用杀虫剂品种之一,在世界各国广泛使用。
结构如下:
理化性质
外观:纯品为白色固体
溶解性:水0.1mg/L ,丙酮1.25kg/L,并可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷,微溶于戊烷。甲醇。
稳定性:对光稳定,在酸性介质中也较稳定,在常温下贮存一年仍较稳定,但在碱性介质中会分解。
原药在25°C稳定1年以上,在常温下贮存,稳定性大于1年。在pH 5~9(21°C)稳定21天,在土壤中DT5065~125天。
熔点:68~71℃,密度:d25 1.210,25℃时蒸气压为2.4×10-2帕。
毒性
联苯菊酯对鱼毒性很高,对虹鳟LC50(96小时)为0.00015mg/L,水蚤LC50(48小时)0.00016mg/L。但由于该药剂在土壤中具有很高的亲合作用,且其水溶性又低,故实际影响较小。本剂对蜜蜂毒性中等,对家蚕高毒。杀虫活性很高,主要为触杀和胃毒作用,无内吸和熏蒸活性。其作用迅速,持效期长,杀虫谱广。
作用机理
作用于害虫的神经系统,通过作用于钠离子通道来干扰神经作用。联苯菊酯是拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂,具有触杀、胃毒作用。无内吸、熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,在土壤中不移动,对环境较为安全,持效期较长。
靶标虫害
联苯菊酯是一种拟除虫菊酯类杀虫、杀螨剂。它具有击倒作用强、广谱、高效、快速、长残效在特点,以触杀作用和胃毒作用为主,无内吸作用。可用于防治棉铃虫、红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、苹果或山楂红蜘蛛、桃小食心虫、菜蚜、菜青虫、菜小蛾、柑橘潜叶蛾等。
和其他菊酯类相比,在触杀和胃毒作用下,还兼具驱避和拒食作用,也有一定的杀卵能力,对咀嚼式害虫和刺吸式害虫均有较好的防治效果。
联苯菊酯同时对红蜘蛛也有很好的防治效果,但也仅对低温下的红蜘蛛(小麦)效果优秀,用于防治高温期红蜘蛛或抗性红蜘蛛只能起到一定的抑制作用,甚至基本无效。
由于联苯菊酯对环境的高风险性,该产品对鱼、虾、蜜蜂以及蚕有较大毒性,使用时,要远离养蜂区,不要将残留药液倒入河塘鱼池。其在卫生用药方面逐渐成为主流的白蚁防治药剂。
联苯菊酯用于白蚁防治具有较强的驱避性,在土壤中稳定性较好,持效期较长,对哺乳动物低毒等一系列优点,是目前国内使用最多的一类白蚁防治剂。近年来,对应不同的应用领域,开发了许多不同浓度和不同剂型的农药产品,防治效果较为理想。施药方法包括土壤处理(喷洒)和木材处理(喷洒、涂刷、浸渍)。
使用联苯菊酯时要注意
1. 施药时要均匀周到,尽量减少连续使用次数,尽可能与有机磷等杀虫剂轮用,以便减缓抗性的产生。
2. 不要与碱性物质混用,以免分解。
3. 对蜜蜂、家蚕、天敌、水生生物毒性髙,使用时特别注意不要污染水塘、河流、桑园等。
4. 低气温下更能发挥药效,故建议在春秋两季使用该药。
5. 人体每日允许摄入量(ADI)为0.04~0.05mg/kg。在茶叶上,使用联苯菊酯应遵守中国控制茶叶上残留的农药合理使用准则(国家标准GB8321.2—87)。
国内登记
联苯菊酯全国共有560个相关登记, 其中包括30个原药登记:
其中卫生杀虫剂数量为40个,主要是悬浮剂,微囊悬浮剂等环保剂型,以及和溴虫腈,氟虫胺等复配。
合成工艺
制备方法一:由2-苯基苯甲酸与SOCl2反应制得2-苯基苯甲酰氯,再与二甲基甲酰胺反应制得相应的2-苯基苯甲酰胺,经氢化锂铝还原制得2-苯基二甲苄胺。将2-苯基二甲苄胺与CH3I反应制得相应的铵盐,再经异构化后与氯甲酸乙酯反应,制得2-甲基-3-苯基氯苄。最后与相应的酸在KOH存在下,于乙腈中回流16h,制得联苯菊酯。
制备方法二:由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄经缩合、环合、脱氯化氢制得。
总结
联苯菊酯由于高环境风险和其他菊酯类杀虫剂的同质化竞争,在农药市场的发展有限,但其在卫生用药方面相比主流白蚁防治药剂有着明显的趋避优势,仍然具有着市场潜力。
文章来源:磊子侃农药
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