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多氟虫二酰胺(piperflanilide)是江苏扬农子公司沈阳中化2019年继环丙氟虫二酰胺之后我国自主开发的又一间二酰胺类杀虫剂。ISO通用名于2023年11月28日获得国际标准化组织农药通用名技术委员会(ISO/TC81)临时批准,今年5月28日获正式批准。至此我国在双酰胺类γ-氨基丁酸调节剂赛道又添一利器,同时也为鳞翅目害虫的防治提供了一种新的解决方案。多氟虫二酰胺与环丙氟虫二酰胺、溴虫氟苯双酰胺相比,其活性更高、杀虫谱更广,对缨翅目害虫西花蓟马和螨虫的杀灭性更强。
01产品简介英文名称:piperflanilide(P)中文名称:多氟虫二酰胺/多氟虫双酰胺化学名称:N-(3-{[2-溴-6-(二氟甲氧基)-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙基-2-基)苯基]氨基甲酰基}-2-氟苯基)-2,2-二氟-N-甲基-2H-1,3-苯并二氧杂戊环-5-甲酰胺分子式:C26H13BrF12N2O5相对分子质量:741.285CAS登录号:2615135-05-0结构式:理化性质:原药为白色固体。
02作用机理多氟虫二酰胺可视为对溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)两端苯环的取代基进行修饰得到。所以推测多氟虫二酰胺和溴虫氟苯双酰胺、环丙氟虫胺、氟苯碘虫二酰胺同属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道别构调节剂。别构抑制GABA激活的氯离子通道,从而引起过度兴奋和惊厥,导致最终死亡。GABA是昆虫神经兴奋传导中主要的抑制性神经递质。
03应用应用作物:水稻、玉米、棉花、大豆、果树、蔬菜等作物。靶标害虫: 棉铃虫、二化螟、稻纵卷叶螟、玉米螟、粘虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾、苹果小卷叶蛾等鳞翅目害虫;天牛、跳甲、马铃薯甲虫、叩甲等鞘翅目害虫;西花蓟马、棉蓟马、苜蓿蓟马和豆黄蓟马等缨翅目害虫;桃蚜、叶蝉和飞虱等同翅目害虫;玉米长蝽、番茄盲蝽和稻臭椿等半翅目害虫;蝇和蚊等双翅目害虫;二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等叶螨科及瘿螨科、跗线螨科等螨虫。生物活性筛选试验结果表明,多氟虫二酰胺10mg/L处理对黏虫3龄幼虫(3 d)、小菜蛾2龄幼虫(3 d)和西花蓟马若虫(3 d)的致死率均在90%以上,且其对西花蓟马的生物活性与乙基多杀菌素相当而优于溴氰虫酰胺。04合成路线路线一:以2-氟-3-硝基苯甲酸为起始原料,经氯化得到酰氯,然后与2-溴-6- 二氟甲氧基-4-七氟异丙基苯胺(可参考专利US8853440B2和US9839216B2制备)反应制得N-(2-溴-6-二氟甲氧基-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺,经四步反应制得最终产物多氟虫二酰胺。合成路线如下:其他路线:考虑到收率问题,在路线一的基础上调整步骤顺序先进行水解,然后卤化后经取代/胺解或缩合反应制备多氟虫二酰胺。反应式如下:部分文字及图片来源于网络,本文内容仅供学习、交流使用,不具有任何商业用途,版权归原作者所有,如有问题请及时联系我们以作处理;本声明未涉及的问题参见国家有关法律法规,当本声明与国家法律法规冲突时,以国家法律法规为准。如有投稿,欢迎留言联系小编。
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